成長於田納西州煙山山脈腳下距離納許維爾三小時車程的小鎮Sevierville,13歲之前的Jacob Whitesides,只是個過著平凡校園生活的少年,直至受到納許維爾的音樂養分與Chris Stapleton演唱會啟發,拿起屬於自己的第一把吉他,翻唱Plain White Ts、Creedence Clearwater Revival與Maroon 5開始展露音樂上的天賦,並在父親的鼓勵下,開始在當地酒館與俱樂部演出。
隨後幾年間,Jacob Whitesides穩定於YouTube發表翻唱作品,逐一回答歌迷問題與互動的親民表現,為他贏得全球各地歌迷青睞,四年來累積了超過1600萬人觀看的超高人氣,而翻唱一世代One Direction〈One Thing〉甚至獲團員Liam Payne於twitter轉發推薦。2012年,獲邀參與超級選秀節目《The X Factor》一鳴驚人後,來自唱片公司的邀約不斷,但年僅14歲的Jacob Whitesides選擇以自己方式繼續音樂之路。
為保有創作的自主性,Jacob Whitesides成立Double U Records發表自己的作品,2014年以《3AM》EP翻唱John Legend、John Mayer、Ed Sheeran小試身手後, 2015年一連兩張創作EP《A Piece of Me》與《Faces on Film》接連登上美國US iTunes Singer-Songwriter榜冠軍,同年獲BMG延攬合作,並促成與Kelly Rowland合唱〈I Know What You Did Last Summer〉,並獲MTV與SPOTIFY點名為2016年最值得注目的新人。
2016年,Jacob Whitesides獻上了醞釀多年的創作成果,首張專輯《Why?》於六周間創作錄製,從先行單曲〈Lovesick〉與〈Jaded Love〉直逼Justin Timberlake的流行靈魂氣息,踩著電氣節拍而來的〈Heartbeat〉與〈Focus〉,〈Levitate〉〈Why?〉媲美John Mayer的流行藍調曲式,鋼琴Ballad曲〈Love Slow〉和民謠小品〈You Told Me So〉的款款深情,或〈She Aint Got A Thing〉〈Bury Our Love〉源自鄉村音樂聖地納許維爾的草根鄉村流行氣息,年僅18歲的男孩身上沒有一絲故作姿態的早熟世故,對愛情與未來的青澀憧憬,深情或哀愁之間盡是純真浪漫的青春滋味,而13首創作與多變嗓音呈現出的,卻是驚人的成熟風貌。